当前位置：首页 - 正文

C6H6—C(CH3)=CH2如何合成C6H6—C(COOH)=CH2

发布网友发布时间：2024-10-20 16:00

共3个回答

热心网友时间：2024-11-13 11:16

在光照的条件下，让反应物跟低浓度的Cl2反应，这步主要反应是
C6H5—C(CH3)=CH2 + Cl2 → C6H6—C6H5-C(CH2Cl)=CH2 + HCl
（由于共轭效应，这个反应的倾向很大，而加成反应很难发生）
然后和碱在醇溶液里反应
C6H5—C(CH2Cl)=CH2 + NaOH →（乙醇）→ C6H5-C(CH2OH)=CH2 + NaCl
之后再用选择性氧化剂氧化，氧化剂可以选用活性MnO2等，就可以氧化成
C6H5—C(COOH)=CH2了追问第一步会不会取代别的地方的H，而不仅仅是甲基H

追答我写的这个反应是最主要的反应，苯环和侧链上的双键形成的π-π共轭体系，其他H原子都非常稳定，而取代这个H原子后，形成的碳正离子有和之前的π-π共轭体系共轭，所以中间体很稳定，这个反应的比例很大的
第二步适合在醇溶液里发生，第一步的产物不溶于水，如果在碱是水溶液里反应，由于有机物和水分层，反应的接触面很小，不利于反应的进行，所以应该用醇溶液，醇可以使有机物和水溶液混合，促进反应
氯气不应该是大量的，发生α-H反应氯气应该控制剂量，实际上一般不用Cl2，而是用NBS，提供少量的Br,楼下的那个用大量的Cl2，还变成了-CCl3，这个在合成上绝对不会用的，根本不实际。
氧化剂的选用我也说得很清楚了，用沙瑞特试剂或是活性MnO2，楼下用3个-OH取代3个-Cl的做法就更不可能了
算了，如果你是高中生的话，就相信他们吧，反正我说那么多你也不懂
顺便在告诉你一点，苯环连接的第一个C原子上没有H，是不会被氧化成苯甲酸的，我刚刚想到这个很重要的东西，高中应该也说过

热心网友时间：2024-11-13 11:16

先用大量氯气保证三氯取代产物，光照取代阿尔法位上的氢，然后水解成醇，然后一个碳上三个羟基不稳定，自动脱水变为羧酸
C6H6-C(CH3)=CH2+3Cl2 ——C6H6-C(CCl3)=CH2+3HCl
C6H6-C(CCl3)=CH2+2H2O——C6H6-C(COOH)=CH2
如果用氧化剂，小心氧化成苯甲酸哟！

热心网友时间：2024-11-13 11:17

一楼那个第二步不是在醇溶液里，而是在水溶液吧！光照条件下取代饱和碳上的氢。
二楼的答案，如果是高中化学的话，不可取，不是常见的方法，虽然也许达得到目的。

声明：本网页内容为用户发布，旨在传播知识，不代表本网认同其观点，若有侵权等问题请及时与本网联系，我们将在第一时间删除处理。
E-MAIL:11247931@qq.com

焦点

C6H6—C(CH3)=CH2如何合成C6H6—C(COOH)=CH2

最新推荐

猜你喜欢

热门推荐