实用有机合成化学 | 以中国人命名的陈试剂:用于大规模、其他方法难以...
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发布时间：2024-10-03 04:05
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时间：2024-10-22 19:00
上文介绍了陈庆云院士开发的三氟甲基化试剂——FSO2CF2COOMe（MFSDA），也称为“陈试剂”。该试剂不包含CF3基团，但通过Cu催化剂作用可原位产生CF2:，进而与F-及CuI结合形成活性物种，高效实现多种化合物的三氟甲基化。与常见前体不同，陈试剂能提供F-，简化了反应体系。
陈试剂成本较低，已商品化，室温下为液体，便于大规模合成。其制备方法简单，包括直接合成或通过中间体转化。通过考察卤代芳香烃、烯烃及α-卤代酰胺等反应，陈试剂展现出高效与多样化的应用。
在与不同类型底物的反应中，陈试剂表现出良好的活性和选择性。例如，卤代苯的三氟甲基化活性顺序为RI > RBr > RCl，并可用于合成三氟甲磺酸邻三氟甲基苯酯。陈试剂还可应用于卤代杂芳香烃的合成，如构建5-三氟甲基吡唑，提供高选择性产物。
在药物合成领域，陈试剂也得到了广泛应用。例如，合成7-三氟甲基吡唑并吡啶和4位修饰CF3的吡咯并吡啶等结构，通过优化反应条件，可实现高选择性和大规模合成。此外，陈试剂还用于构建手性多取代四氢芴类雌激素受体（ER）β激动剂，展现其在立体选择性合成中的潜力。
陈试剂在三氟甲基化反应中展现出独特优势，不仅简化了反应体系，降低了成本，还拓宽了反应范围，为药物合成及其他有机合成提供了高效工具。在大规模合成工艺中，陈试剂的应用显示出其实际价值和潜力。
